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叔丁醇钾促进亚胺与芳基卤化物的反应

2020-07-09



吲哚是药物和天然产物中最普遍存有的骨架之一。吲哚的生成大部分是根据Ullmann反映或Buchwald-Hartwig胺化反映而获得。已经知道的也有铜催化反应的吲哚生成和芳香族卤化与腈的氧自由基环化生成吲哚。殊不知,过渡元素的干预很有可能造成商品中残余金属材料的除去难题,并限定了在药物生成中的运用。可是,以C(芳香族)-N键的搭建做为最后一步的无过渡元素参加的吲哚生成仅适用芳香族氯化物(DOI:10.1002/anie.201904658)。因而,从轻范畴的芳香族卤化(F,Cl,Br和I)搭建最后一步C(芳香族)-N键的通用性方式将是一个强劲的专用工具且十分有实际意义。

前不久,我国科技进步高校康彦彪专家教授和南京工业高校曲剑萍专家教授联合开发了一种生成2,3-二替代吲哚的新方式,该方式应用芳香族卤化和亚胺由叔丁醇钾推动环化产生吲哚,此全过程不用过渡元素和还原剂,且标准柔和底物覆盖面广。

对反映标准开展了探寻(Table1)。以1-溴-2-苯氧基苯1a和亚胺2a做为实体模型底物,创作者对碱,有机溶剂和溫度开展了挑选。创作者发觉仅有叔丁醇钾能推动反映,在50℃下反映特异性最好,在DMF之外的有机溶剂中几乎不反映。

汇总:康彦彪专家教授和曲剑萍专家教授协作初次根据芳香族卤化和亚胺的3+2环化反映开发设计了一种新的吲哚生成方式。其规范标准可用以全部卤化,包含F,Cl,Br和I。胺氧自由基的造成使无过渡元素的加持-替代流程可以在最后一步中搭建C(芳香族)-N键。该反映出示了以非常容易得到 的亚胺和卤代芳香族为底物的好用的吲哚生成方式。